Şubat 2014 Pazarlama asistanı Poppy Bishop, uluslararası arenada söz sahibi patronu Santino Aragonea imzasız bir Sevgililer Günü kartı yollar. Şirket içi partide bu durum açığa çıkar ve arkadaşlarına rezil olan Poppy, gözyaşları içinde patronun ofisine kaçar. Peşinden giden Santino, onu teselli etmeye çalışır. Bu duygusal gecenin beklenmedik bir sonucu olacaktır ancak araya kötü niyetli kişilerin girmesiyle kader yolunu bir süreliğine şaşıracaktır. Ta ki bir yıl sonra onları Venedikte yeniden kesiştirene dek.