Organik Kimya Alkenler ve Alkinler Alkenler Alkanlarda karbon karbon bağlarının daima tek bağ olduğunu gördük.Alkenler ise zincirdeki karbonlardan en az ikisi arasında bir çiftbağın oluştuğu bileşiklerdir. Alkenlerin IUPAC adlandırılması, içerdiğikarbon sayısına karşı gelen alkan adının sonundaki -an eki kaldırılarakyerine -en ekinin getirilmesinden ibarettir. Diğer bir adlandırılmaşekli ise karşılık gelen alkil kökünün sonuna -en ekinin getirilmesidir. Propan Propen Bütan Büten Pentan Penten Heksan Heksen Heptan Hepten Oktan Okten Alkenlerin genel formülü C n H 2n olup bunlarda CH 2 farkı ile birhomolog seri oluştururlar. Çift bağ oluşturan karbonlar arasındakibağlardan biri s diğeri p bağıdır. Çift bağ yapan karbonlar daima sp 2hibridizasyonuna uğrarlar. Alkenlerin ilk temsilcisi eten olup ikikarbon arasında çift bağ vardır. CH 2 = CH 2 CH 2 = CH - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH = CH 2 Eten(etilen) Propen(propilen) 1-Büten (bütilen) Dört karbonlu alkenlerden itibaren çift bağ sayısının da artması yanibirden fazla olması söz konusu olabilir. Bu şekilde birden fazla çiftbağ içerenleri adlandırırken çift bağın olduğu karbonların numaralarıbaş tarafa yazılır ve çift bağ sayısı -en ekinden önce latincesayılarla di, tri, tetra şeklinde belirtilir. Alkenlere hidrojen ve halojenler kolaylıkla katılabilmektedir. Yanihidrojen bakımından doymamış bir yapı gösterdiklerinden bunlaradoymamış hidrokarbonlar adı da verilmektedir. Alkenlerin enkarakteristik reaksiyonları katılma reaksiyonlarıdır. Alkinler İki karbon arasında altı elektron ortaklığı yani üç bağ vardır. Bubağlardan birisi s diğerleri p bağlarıdır. Bu sınıfın ilk temsilcisiasetilen olup bunlara asetilenler genel adı da verilmektedir.Türedikleri hidrokarbonlardaki -an eki kaldırılarak yerine -in ekigetirilerek adlandırılırlar. Alkinlerin genel formülü C n H 2n-2şeklindedir. Karbonlar arasında bağ sayısı üç olduğundan bunlar dadoymamış hidrokarbonlar sınıfına girerler ve katılma reaksiyonlarıverirler. Propan Propin Bütan Bütin Pentan Pentin Heksan Heksin Heptan Heptin Oktan Oktin Alkenler Alkenlerin fiziksel özellikleri türedikleri alkanlara benzerler. Ancakdonma noktaları biraz daha düşüktür. Sudaki çözünürlükleri alkanlaraoranlara biraz daha fazladır. Elde Edilmeleri Laboratuarlarda çeşitli grupları veya halojenleri içerenhidrokarbonlardan bu grupların uzaklaştırılması ile alkenler eldeedilmektedir. Alkan Alken Buradaki R ler alkil gruplarını göstermektedir. Alkanların Dehidrojenasyonu İle Elde Edilmeleri : Katalizörlerinetkisiyle alkanların iki komşu karbon atomlarındaki birer hidrojeninuzaklaştırılması ile alkenler elde edilirler. Alkan Alken Alkollerden Bir Mol Su Çıkararak Elde Edilmeleri : Uzun yıllardan berietil alkolun dehidrojenasyonu ile eten elde edilmektedir. Su çekiciolarak sülfürik asit veya fosforik asit kullanılmaktadır. Etanol Eten Alkanların Halojen Bileşiklerinden Elde Edilmeleri : Doymuşhidrokarbonların halojen bileşiklerindeki komşu iki karbondaki birerhalojenin uzaklaştırılması ile alkenler elde edilirler. Halojenlerinuzaklaştırılmasındaki kolaylık sırası elektron ilgilerinin tersidir. I> Br > Cl > F şeklindedir. En kolay iyot en zor flor uzaklaşır. 1,2 dibrom etan Etilen (eten) Alkinlerin Hidrojenasyonu İle Elde Edilmeleri : Üçlü bağ içerenalkinlerin üç bağdan birinin açılarak birer hidrojenin karbonlarabağlanmasıyla elde edilebilirler. Etin(asetilen) Eten(etilen) Hidrokarbonların Krakingi İle Elde Edilmeleri : Kraking reaksiyonlarıile düşük karbonlu hidrokarbonlar yanında alkenler elde edilir. Burada, n = m + p dir. Alkenlerin Reaksiyonları Doymamış hidrokarbonlar olduklarından katılma reaksiyonları vererekdeğişik gruplar içeren alkanları oluştururlar. Hidrojen katılmasıhalinde normal alkanlar oluşurlar. Başka gruplar katılınca alkanlarıntürevleri oluşur. Eten 1,2-Dibrom etan Katılma Reaksiyonları Hidrojen Katılması : Halojenlerin Katılması : Endüstriyel önemi olan dihalojenbileşiklerinden brom ve klor bileşikleri oda sıcaklığında oluşabilirkenflor ve iyot bileşikleri oda sıcaklığında oluşamaz. Flor çok reaktif,iyot ise az reaktif olduğundan özel şartlar gerektirir. Katılma reaksiyonlarında katılacak grupların yerlerinin belirtilmesioldukça önemlidir. Bu amaçla Markovnikov kuralından yararlanılır. Markovnikov Kuralı : Doymamış hidrokarbonların yapısına bağlı olarakkatılma reaksiyonuna giren ve hidrojen içeren değişik gruplubileşiklerin (HX, H 2 O, H 2 SO 4 v.s.) hidrojeni, çift bağ içerenkarbonlardan hangisi daha fazla hidrojen içeriyorsa o karbona, diğergrup ise öteki karbona bağlanır. Alkenlere Su Katılması : Alkol üretiminin en ucuz yolu olabilen bu reaksiyon aşağıdaki gibidir. Eten Etanol Bu reksiyonda katalizör olarak konsantre H 2 SO 4 veya H 3 PO 4 kullanılır. Sülfürik asit, hipoklorik asit, hidroklorik asit gibi bileşikler de alkenlerle katılma reaksiyonları verirler. Alkenlerin hidrojenleri halojenlerle yer değiştirme reaksiyonları da vermektedir. Bu reaksiyonlardan daha sonra söz edilecektir. Oksidasyon Reaksiyonları : Alkenlerin yükseltgen olan maddelerle reaksiyonu sonucunda aldehitler oluşmaktadır. Propen Asetaldehit Formaldehit Bazı yükseltgenler bu yükseltgenme kademesini daha da ileri götürerek organik asitlerin oluşumunu sağlarlar. Polimerizasyonu : Alkenler komşu molekülleri ile aradaki bağlarınınaçılmasıyla daha yüksek molekül ağırlıklı bileşikleri oluşturabilirler.Bu reaksiyonlardan daha sonra söz edilecektir. Dienler : Yapısında iki çift bağ içeren bileşiklerdir. Bunlar normalalken reaksiyonlarını verirler. Ancak katılma reaksiyonları kademeliolup değişik ürünlerin oluşması mümkündür Bu katılmalardan 1, 4 katılması polimerizasyon reaksiyonları içinönemli olan reaksiyondur. Çift bağların yeri karbon numaraları ilebelirtilmektedir H 2 C = CH - CH = CH 2 1, 3 Bütadien 1, 3 Bütadien sentetik kauçuk yapmak üzere geniş ölçüde kullanılır. İsopren ve kloropren sentetik kauçuk yapımında kullanılmaktadır. Alkinler Alkinler alkenlerin elde edilme yöntemlerine benzer olarak eldeedilirler. Alkinlerin ilk üyesi olan asetilen özel adı verilen etinkalsiyum karpit üzerine suyun etkisiyle elde edilmektedir. Asetilenkaynağı adı ile bilinen genelde tamircilerde kullanılan asetilen,karpit üzerine su ilave edilerek üretilir. Bu şekilde üretilenasetilenin oksijenle yakılması sonucu yüksek sıcaklık elde edilerekkaynak işlemleri gerçekleşir. Bu reaksiyondan anlaşılacağı gibi asetilenin elde edilmesinde hammaddeolarak kireç, kok ve su kullanılmaktadır. Elde edilen asetilenden isediğer birçok önemli organik maddeler elde edilebilmektedir. Asetileninelde edilişi aşağıdaki reaksiyonlarla gerçekleşir. Asetilen diğer birçok endüstriyel maddelerin ilkel maddesi olduğundan oldukça önemlidir. Reaksiyonları Asetilen doymamış olduğundan çeşitli katılma reaksiyonları vermektedir.Asetilene su, alkol, HCN, bir molekülü diğerine katılarak dimerleşmeolayı görülür. Vinilasetilen CH 2 = CH- grubuna vinil grubu adı verilmektedir. CH 2 = CH -CH º CH + HCl à CH 2 = CCl - CH = CH 2 Kloropren
